Osada przy kopalniach srebra stała się z czasem miastem z królewskimi przywilejami. W czasie wojen husyckich miasto obrał za swoją siedzibę król Zygmunt, syn znanego czeskiego króla Karola IV, ale wkrótce zdobył je czeski przywódca husytów, Jan Žižka.
Od 1990 roku zabytkowe centrum Havlíčkova Brodu jest objęte ochroną. Najbardziej znanym domem jest Havlíčkův dům, w którym mieści się Muzeum Wysoczyzny oraz miejsce pamięci słynnego czeskiego dziennikarza i pisarza, Karla Havlíčka Borovskiego, który żył tu aż do momentu, kiedy zmuszony do emigracji wyjechał do alpejskiego Brixen. Ciekawostką Havlíčkova Brodu są jego dwa ratusze. Ten stary ma wieżę z zegarem, a we wnęce renesansowego szczytu stoi szkielet. Według legendy to szkielet zdradzieckiego herolda Hnáta, który wydał miasto wrogom. Na środku rynku stoi fontanna z rzeźbą Trytona oraz barokowy słup morowy z 1725 roku, natomiast za rogiem kościół Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny z końca XIII wieku z zegarem w wieży, który zamiast dwunastu ma dwadzieścia cztery cyfry. Wokół rynku wznoszą się pozostałości murów miejskich i znajduje się średniowieczna Štáflova chalupa oraz park Przyszłość (czes. Budoucnost).
Oprócz Karla Havlíčka Borovskiego – to od jego nazwiska w 1945 roku miasto, zwane wcześniej Niemiecki Brod, zyskało swoje nazwę – żyli tu także inny słynni Czesi. W miejscowym gimnazjum uczył się na przykład filolog Josef Dobrovský, kompozytor Bedřich Smetana czy malarz Jan Zrzavý.
Adres
Havlíčkovo náměstí 57
580 61 Havlíčkův Brod 2