Ежегодное мероприятие Бенешовская ярмарка проходит 1 мая на площади Масарика и Малой площади, а также на прилегающих улицах. Однодневная ярмарка в городе недалеко от замка Конопиште демонстрирует традиционные ремесла и имеет богатую сопроводительную программу. На Малой площади расположен старинный ремесленный рынок, площадь Масарика заполнена ларьками с закусками и двумя сценами, на которых один за другим проходят выступления художественных коллективов. Посетителей также привлекает лунапарк и множество ларьков с разнообразными товарами.