Stará Boleslav è un'antica meta di pellegrinaggio legata alla morte da martire del principale patrono del paese boemo San Venceslao. Sull'altare principale della chiesa della Vergine Maria Assunta è esposto un rilievo gotico di metallo della Vergine Maria di Stará Boleslav col bambino, venerato da XVII seconodo come un palladio, il simbolo della protezione e del patrocinio della Boemia. Ogni anno nel giorno dell'anniversario della morte di San Venceslao, nel giorno di festa nazionale 28 settembre, nelle chiese locali di Stará Boleslav si tengono le Feste di San Venceslao.