Organisée de façon annuelle, la Kermesse de Benešov se déroule le 1er mai sur la place Masaryk, la Petite place (Malé náměstí) et dans les rues contiguës. La kermesse, organisée sur toute une journée, près du Château de Konopiště apporte des démonstrations d’artisanat traditionnel et un riche programme d‘accompagnement. La Petite place accueille un marché d’artisanat d’époque, la place Masaryk est remplie de stands proposant du rafraîchissement et deux scènes sur lesquelles se succèdent différentes manifestations culturelles. Derrière le portillon, le visiteur est attiré par une fête foraine, de nombreux stands avec de nombreuses marchandises.