Die bei Silberminen angelegte Siedlungsstätte wuchs zu einer königlichen Freistadt. Während der Hussitenkriege ließ sich hier König Sigismund, der Sohn des berühmten böhmischen Königs Karl IV., nieder. Kurz darauf wurde die Stadt jedoch vom Hussitenführer Jan Žižka eingenommen.
1990 wurde die Altstadt zur Denkmalschutzzone erklärt. Das berühmteste Haus auf dem Hauptplatz ist das Havlíček-Haus mit dem Museum des Landkreises Vysočina und Denkmal des berühmten tschechischen Publizisten und Schriftstellers Karel Havlíček Borovský, der hier bis zu seiner Abschiebung nach Brixen lebte. Eine Besonderheit der Stadt sind ihre beiden Rathäuser. Das Alte Rathaus mit Turmuhr und einem Skelett, das im Renaissance-Giebel zu sehen ist und einer Sage nach dem verräterischen Nachtwächter Hnát gehört, der die Stadt angeblich an Feinde veruntreute. In der Mitte des Stadtplatzes steht ein Springbrunnen mit Tritons Statue und barocker Pestsäule aus dem Jahr 1725 und um die Ecke die Kirche Mariä Himmelfahrt vom Ende des 13. Jahrhunderts mit Turmuhr, die nicht zwölf sondern vierundzwanzig Ziffern hat. Den Stadtplatz umgeben die Überreste der Stadtmauer, das mittelalterliche Gehöft Štáflova chalupa und der Park „Budoucnost“.
Neben dem berühmten Karel Havlíček Borovský, nach welchem die Stadt im Jahr 1945 benannt wurde und die bis dahin geltende Bezeichnung Německý Brod (Deutschbrod) ersetzte, lebten hier weitere wichtige Persönlichkeiten. Das hiesige Gymnasium besuchten beispielsweise der Philologe Josef Dobrovský, der Komponist Bedřich Smetana und der Maler Jan Zrzavý.
Adresse
Havlíčkovo náměstí 57
580 61 Havlíčkův Brod 2