Die Weinlese auf der Burg Karlstein umfasst nicht nur die Verkostungen der Weine und des Heurigen, sondern auch ein buntes Begleitprogramm. Sie werden zum Beispiel eine gotische Modeschau erleben, können historische Tänze lernen und sich bei dem Auftritt der Feuerschlucker, Fakire, Fechter und Hofmagier amüsieren. Den Weg zur Burg säumen Stände, die an mittelalterliche Verkaufsbuden erinnern. Der Höhepunkt des zweitägigen Ereignisses ist der Umzug mit stilisierten Kostümen, der sich mit dem römischen Kaiser und böhmischen König Karl IV. an der Spitze und seiner Gefolgschaft aus den Karlsteiner Weinbergen über die Gemeinde bis zur Burg begibt.